N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide | 81110-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide
• 英文别名: Boc-Phe-N3；tert-butyl N-[(2S)-1-azido-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 81110-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: SFODXZGKCVOKAW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,1-diamino-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso isomerization of peptides: side reactions in the synthesis of N,N'-diacyl-1,1-diamino-2-phenylethane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a014
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 sodium azide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine azide
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k

文献信息

• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。
• Synthesis of <i>N</i> ^{<font>α</font>}-Protected Amino Acid–Derived Selenocarbamates Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik

  DOI：10.1080/00397910903318641

  日期：2010.8.16

  A simple protocol for the synthesis of N-urethane-protected N-alkyl-Se-alkyl selenocarbamate derivatives of amino acids has been described. The reaction of N-urethane-protected amino alkyl isocyanates with selenating agent LiAlHSeH and subsequent coupling with an alkyl halide yielded the title compounds in good yield and purity. All the selenocarbamates obtained have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral studies.
• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.