(1R,2R,3S,4R)-4-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-vinylcyclopentane | 129885-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-4-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-vinylcyclopentane
• CAS: 129885-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CBQGTJNOEFKZBE-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-vinylcyclopentane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribo-carbahex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  从α-氯肟前体制备碳环C-核苷

  摘要：

  描述了 L-碳环苯并噻唑并、苯并恶唑和苯并咪唑并 C-nor-核苷的合成。关键步骤是 C-氯肟 7 的反应，通过 C-氯化与 [(1S,2R,3R,4R)-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,3-(O-异亚丙基二氧基)] 的 N-氯琥珀酰亚胺进行反应环戊烷-4-羧基羟基肟酸 (6)，具有不同的 α-氨基芳香族化合物。酸性脱保护得到苯并恶唑并(11)、苯并咪唑并(12)和苯并噻唑并(13)标题化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900950
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-O-acetyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribo-carbahexofuranuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R)-4-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-D-carbaribofuranose from (+)-norborn-5-en-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80170-q