4,5-二氢-3,4-二氰基-2-甲基吡咯 | 101402-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4,5-二氢-3,4-二氰基-2-甲基吡咯
• 英文名称: 4,5-dihydro-3,4-dicyano-2-methylpyrrole
• 英文别名: (r,s)-5-Methyl-2,3-dihydro-1h-pyrrole-3,4-dicarbonitrile；5-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 101402-41-9
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: JSGVJSCULDFVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-3,4-二氰基-2-甲基吡咯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以120 mg的产率得到2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046
• 作为产物：
  描述：

  <1-(phenylthio)ethylidene>-1-(trimethylsilyl)methylamine 、 反丁烯二腈 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到4,5-二氢-3,4-二氰基-2-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046

文献信息

• N-PROTONATED AZOMETHINE YLIDES WITH A LEAVING GROUP AS SYNTHETIC EQUIVALENTS FOR NONSTABILIZED NITRILE YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1411

  日期：1985.9.5

  steps, N-(silylmethyl)amidines generate N-protonated azomethine ylides which cycloadd to olefins, acetylenes, and aldehydes giving 1- or 2-pyrrolines, pyrroles, and 2-oxazolines, respectively, after the elimination of N-substituted anilines. With this sequence, the amidines are useful synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides.

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。
• A new general route to N-protonated azomethine ylides from N-(silylmethyl)amidines and -thioamides. Cycloaddition of synthetic equivalents of nitrile ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00361a012

  日期：1986.5
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; MATSUDA KOYO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 1997-2004
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; MATSUDA KOYO, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——