4-Acetamido-2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 129785-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetamido-2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129785-37-1
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: QGDNWPLCFSDDGU-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-海藻糖胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORTES, GARCIA RAUL;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 307-317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of 4-azido-4-deoxy- and 4-amino-4-deoxy-α,α-trehalose and their epimers
  作者：Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Basim Azmy Silwanis、Asaad S. Nematalla、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84215-r

  日期：1993.2

  esterification of the eight hydroxyl groups of α,α-trehalose is HO-6,6′ > HO-2,2′ > HO-3,3′ > HO-4,4′. Under the appropriate conditions of benzoylation, the heptabenzoate with HO-4′ free was obtained in good yield (58%), along with the octabenzoate and the hexabenzoate having HO-4,4′ free. The readily isolated heptabenzoate was a convenient starting material for the synthesis of 4-azido-4-deoxy- (84%) and 4-amino-4-deoxy-α-

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。
• Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-pivalates of trehalose by selective pivaloylation
  作者：Raul Cortes Garcia、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84199-5

  日期：1990.4

  trehalose with pivaloyl chloride is HO-6,6′ > HO-2,2′ > HO-3,3′ > HO-4,4′. Under the appropriate conditions of pivaloylation, heptapivalates with either HO-4 or HO-3 free, hexapivalates with either HO-4,4′ or HO-3′,4 free, and pentapivalates with HO-3′,4,4′ free were obtained. In addition, selective pivaloyation of trehalose 2,2′,3,3′-tetrapivalate afforded the 4,4′-diol and the non-symmetrical 4,4′,6′-triol

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体