4-phenyl-3-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 955584-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-propan-2-yl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 955584-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD09438998
• 分子量: 201.271
• InChiKey: AWIPOSYTMOMIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 、 苯甲酰乙酸乙酯 生成 2-isopropyl-3,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 作为抗结核药物的构效关系

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00851