1-allyl-3-tert-butyldimethylsilyl-rac-glycerol | 595605-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-allyl-3-tert-butyldimethylsilyl-rac-glycerol
• 英文别名: 1-allyl-3-tert-butyl-dimethylsilyl-glycerol；1-allyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-rac-glycerol；1-Allyl-3-t-butyldimethylsilyl-rac-glycerol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 595605-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: BYPIUZFXNFKPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-tert-butyldimethylsilyl-rac-glycerol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Plasmenylcholine from Allyl-Substituted Glycerols

  摘要：

  We report a new method for the facile preparation of plasmenylcholine via reaction of lithioalkoxy allyl intermediates with 1-iodoalkanes as the key step in the stereoselective formation of 1'-(Z)-alkenyl glyceryl ethers. The allyl anion intermediate is prepared by treating mono- or disiloxyprotected 1-allylglycerol precursors with s-BuLi at -65 to -80degreesC. Subsequent addition of 1-iodoalkane solutions at low temperature gives moderate yields of gamma-coupled, Z-vinyl ethers as the major product and alpha-coupled product as the minor component. Several different preparative strategies for the total synthesis of plasmalogens are enabled by this simple transformation.

  DOI：

  10.1021/jo026826w
• 作为产物：
  描述：

  甘油烯丙基醚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-allyl-3-tert-butyldimethylsilyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  使用DMF作为催化剂和助溶剂进行多元醇和二元醇的区域选择性硅烷化

  摘要：

  尽管使用DMF作为溶剂的甲硅烷基化已超过40年，但已发现DMF是未保护碳水化合物在区域选择性甲硅烷基化中的良好催化剂。已经证明，可以在TBSC1和DMF之间形成具有1：1比例的结合配偶体的复合物，并且其缔合常数为12 / M，从而激活甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901195

文献信息

• Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates
  作者：Jeroen Van den Bossche、Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo0705059

  日期：2007.6.1

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.