(2Z,4R,5S,6E)-methyl 5-hydroxy-3-methoxy-4-methylocta-2,6-dienoate | 1379540-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4R,5S,6E)-methyl 5-hydroxy-3-methoxy-4-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 1379540-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YHZTUTUQPBXPCI-NMKRTTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3Z)-1,3-dimethoxypenta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 巴豆醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 以48%的产率得到(2Z,4R,5S,6E)-methyl 5-hydroxy-3-methoxy-4-methylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  LiCl辅助的BINOL-钛物种对映体和非对映体选择性Aldol的高度反应

  摘要：

  乙酸丙酯衍生的Brassard's二烯与醛之间的第一个高度对映体和非对映体选择性的乙烯基醛醇缩醛反应是通过钛-锂结合的路易斯酸完成的，提供了δ-羟基-γ-甲基-β-甲氧基丙烯酸酯。该方法可用于简便，简明地构建巯基噻唑A和美沙拉唑C中的聚丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/ol300946j