3-allyl-1-tosylpyrrolidin-2-one | 1176941-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1176941-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: JBIRPHFPFBQAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-tosylpyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.13h， 以92%的产率得到3-allyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  间断Fischer吲哚化反应的探索

  摘要：

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.050
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.36h， 以45%的产率得到3-allyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  间断Fischer吲哚化反应的探索

  摘要：

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.050

文献信息

• Umpolung of Fluoroform by CF Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates
  作者：Toshiaki Iida、Ryota Hashimoto、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.201203588

  日期：2012.9.17

  Double agent: The direct α‐difluoromethylation of lithium enolates using an umpolung form of fluoroform as a difluoromethyl carbocation equivalent leads to an all‐carbon quaternary center. Late transition metals are not necessary and the reaction involves activation of inert CF bonds with subsequent CC bond formation.

  双重作用剂：使用氟酚的呈峰状形式作为二氟甲基碳正离子当量，直接对烯醇锂进行α-二氟甲基化，可形成一个全碳四元中心。后过渡金属是没有必要的，该反应涉及的惰性C活化 F键与今后的C  C键的形成。
• An Interrupted Fischer Indolization Approach toward Fused Indoline-Containing Natural Products
  作者：Ben W. Boal、Alex W. Schammel、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol901383j

  日期：2009.8.6

  An efficient method to access the fused indoline ring system present in a multitude of bioactive molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. Our studies show that the approach will likely be amenable to the synthesis of complex targets, such as the communesin natural products.