3-methyl-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynal | 1381768-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynal
• 英文别名: 3-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynal；3-Methyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal
• CAS: 1381768-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: NXNAVZJYVCATJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 丁烯-2-醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₄₂H₆₃O₃P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到3-methyl-5-(triisopropylsilyl)-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  钯催化共轭末端炔烃与烯酮的加成反应

  摘要：

  报导了使用Pd催化烯酮加氢烷基化的实用方案。该反应可与多种炔烃以及几种环状和无环烯酮有效地进行，从而以良好至极佳的产率提供合成上相关的β-炔基酮。

  DOI：

  10.1021/ol300988n

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Alkynyl Aldehydes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200904486

  日期：2009.10.12

  To the point: The rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β‐unsaturated aldehydes with triisopropylsilyl acetylene proceeded efficiently in methanol to give the β‐alkynyl aldehydes in high yields with high enantioselectivity (see Scheme).

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。