diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate | 1063709-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1063709-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: UYJONTRHOCBSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到diethyl 4-methylene-6-phenyl-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性钴催化的炔烃亚环丙烷的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202015202
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 、 1-tosyloxy-1-vinylcyclopropane 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在一氧化碳存在下，铑催化的炔烃系烷撑亚烷基环丙烷[3 + 2 +1]的环加成反应

  摘要：

  已开发了一种新型的Rh催化的炔烃系链亚烷基环丙烷的羰基化[3 + 2 + 1]环加成反应，可轻松高收率地合成双环酚。该反应容许系链中的碳和杂原子。

  DOI：

  10.1021/ol5015224

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Ring Expanding Cycloisomerizations: Total Synthesis of Ventricosene
  作者：Steven G. Sethofer、Steven T. Staben、Olivia Y. Hung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol801760w

  日期：2008.10.2

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of enynes containing an embedded cyclopropane unit leads selectively to the formation of ring systems containing the cyclopropylmethyl cation. A subsequent Wagner-Merwein shift provides diastereomerically pure fused cyclobutanes. The utility of this methodology for the rapid assembly of polycyclic ring systems is illustrated by the total synthesis of the angular

  含有嵌入环丙烷单元的烯炔的金 (I) 催化环异构化导致选择性地形成含有环丙基甲基阳离子的环系统。随后的 Wagner-Merwein 位移提供了非对映异构纯稠合环丁烷。这种方法在多环环系统的快速组装中的效用通过角三喹烷ventricosene的全合成得到了说明。