2-chloro-1-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone | 924233-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]ethanone
• CAS: 924233-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD08444603
• 分子量: 304.175
• InChiKey: JDFSKBCDFHOQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2'-aminothiazol-4'-yl)-2-(4-chlorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl/oxazolyl formazanyl indoles as potent anti-inflammatory agents

  摘要：

  A series of 3-(2'-substituted indolidene aminothiazol-4'-yl)-2-(4-chlorophenyl) indoles (3a-3d), 3-(2'-substituted indolidene amino oxazol-4'-yl)-2-(4-chlorophenyl) indoles (3a'-3d') and 3-[2'-(1'-substituted phenyl-3'-substituted indolyl formazan-4-yl) thiazol-4'-y1]-2-(4-chlorophenyl) indoles (4a-4h), 3-[2-(1'-substituted phenyl-3'-substituted indolyl formazan-4-yl) oxazol-4'-yl]-2-(4-chlorophenyl) indoles (4a'-4h') were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity against carrageenan induced oedema in albino rats at a dose of 50 mg/kg p.o. The structure of all these compounds were established on the basis of elemental and spectral (IR, H-1 NMR and mass spectral data) studies. All the compounds of this series show moderate to good activity. The most active compound of this series 3-(2'-methyl indolidene aminothiazol-4'-yl)-2-(4-chlorophenyl) indole (3b) is found to be the most potent and has shown higher percent of inhibition of oedema, lower ulcerogenic liability and acute toxicity than the reference drug phenyl butazone. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 、 氯乙酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到2-chloro-1-(2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基本条件下2-取代的吲哚的区域选择性3-酰化的可扩展方法

  摘要：

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo502463d

文献信息

• 3-Substituted 2-phenyl-indoles: privileged structures for medicinal chemistry
  作者：Henrik Johansson、Tanja Bøgeløv Jørgensen、David E. Gloriam、Hans Bräuner-Osborne、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1039/c2ra21902f

  日期：——

  we describe the development of optimised and efficient synthetic routes to a series of new 2-phenyl-indole building blocks 3 to 9 and show that these can be used to generate a broad variety of 3-substituted 2-phenyl-indoles of interest to medicinal chemists.

  特权结构已在针对G蛋白偶联受体（GPCR）和其他蛋白类别的药物发现中使用了20多年。它们丰富的活性谱和类似药物的特征使其可以提高命中识别和线索优化的生产率。最近，我们发现了两种变构调节剂1和2用于G蛋白偶联受体GPRC6A的结合，该受体结合了在3-位功能化的特权2-苯基-吲哚支架。为了开发新的潜在GPRC6A配体，我们从事合成路线的开发，以提供在吲哚3位带有各种取代基的2-苯基吲哚。在此，我们描述了开发一系列新型2-苯基-吲哚结构单元3至9的优化和有效合成路线的过程，并表明这些方法可用于生成各种感兴趣的3-取代的2-苯基吲哚类化合物。药用化学家。