(2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-Dimethyl-4-hydroxyl-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane | 132070-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-Dimethyl-4-hydroxyl-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane
• 英文别名: [(2R,4S,5R,6S,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-methoxy-2,8-dimethyl-5-phenylmethoxynonyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132070-87-2
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 538.841
• InChiKey: DYLLTVHUQRUHEZ-GXGKBSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-Dimethyl-4-hydroxyl-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 在 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 (2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8,dimethyl-4,6-dimethoxy-5-benzyloxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane 、 silica gel 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 3.58 g (99%) of dimethoxy pivaloate 23的产率得到(2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8,dimethyl-4,6-dimethoxy-5-benzyloxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates

  摘要：

  本文描述了一种用于全合成大环内酯免疫抑制剂FK-506及其重要的三羰基过程中间体的过程。三羰基中间体可以通过对含有烯烃基团的2,3-二羟基羧酸酯化合物进行温和氧化而制备。

  公开号：

  US05446158A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2R,4S,5R,6S,8R)-2,8-dimethyl-4-hydroxy-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonanol 在 碳酸氢钠 、 水 、 乙醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以gave 3.67 g of 22 as a crude oil的产率得到(2R,4S,5R,6S,8R)-1-Pivaloyloxy-2,8-Dimethyl-4-hydroxyl-5-benzyloxy-6-methoxy-9-t-butyldimethylsilyloxynonane
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of FK-506 and tricarbonyl intermediates

  摘要：

  本文描述了一种用于全合成大环内酯免疫抑制剂FK-506及其重要的三羰基过程中间体的过程。三羰基中间体可以通过对含有烯烃基团的2,3-二羟基羧酸酯化合物进行温和氧化而制备。

  公开号：

  US05446158A1