ethyl 4-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate | 186601-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxy-2-nitro-5-propan-2-yloxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 186601-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: UUMRBXROMGQNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate 、 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 ethyl 5-(1-hydroxy-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give a 1:1 mixture (7.01 g, 75%) of ethyl 4-(1-hydroxy-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate (a-1: low polar product (LP)) and ethyl 5-(1-hydroxy-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2的产率得到ethyl 4-(1-hydroxy-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic triazolobenzazepine derivatives, process for producing the same, and antiallergic agents

  摘要：

  本发明提供了三环三唑苯并氮杂蒽衍生物的前药形式。根据本发明，所述化合物为公式（I）所表示的化合物及其药理学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可用作抗过敏药物，且具有优异的生物利用度。其中R1代表氢、OH、烷基或苯基烷基，R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、可选保护的羟基、甲酰基、可选取代的烷基、烯基、烷氧基或类似基团，Q代表以下基团（i）至（iv）、卤素或烷氧基中的一种。

  公开号：

  US20060074074A1
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(5-isopropoxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic triazolobenzazepine derivatives, process for producing the same, and antiallergic

  摘要：

  提供了三环三唑苯并脂肪酸酯衍生物的形式或前药。根据本发明的化合物是由式(I)表示的那些化合物及其药理学上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可用作抗过敏药物，并表现出优异的生物利用度。 其中R1代表氢、羟基、烷基或苯基烷基， R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、可选择保护的羟基、甲酰基、可选择取代的烷基、烯基、烷氧基或类似物，以及 Q代表从以下组(i)到(iv)、卤素或烷氧基中选择的一个基团：

  公开号：

  US06372735B1

文献信息

• Tricyclic benzazepine compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06093714A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Tricyclic benzazepine compounds represented by the following formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have antiallergic activity and are useful for treatment and prevention of bronchial asthma, eczema, hives, allergic gastrointestinal troubles, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, etc. wherein R represents a hydrogen atom, substituted C.sub.1-6 alkyl or a protective group and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, substituted C.sub.1-4 alkyl, substituted C.sub.2-12 alkenyl, substituted C.sub.1-12 alkoxy, or substituted amino.

  公开了以下式子（I）表示的三环苯并氮化物化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗过敏活性，可用于治疗和预防支气管哮喘、湿疹、荨麻疹、过敏性胃肠病、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎等疾病。其中R表示氢原子，取代的C.sub.1-6烷基或保护基，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4表示氢原子，羟基，取代的C.sub.1-4烷基，取代的C.sub.2-12烯基，取代的C.sub.1-12烷氧基或取代的氨基。
• TRICYCLIC BENZAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0834512A1

  公开（公告）日：1998-04-08

  Tricyclic benzazepine compounds represented by the following formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have antiallergic activity and are useful for treatment and prevention of bronchial asthma, eczema, hives, allergic gastrointestinal troubles, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, etc. wherein R represents a hydrogen atom, substituted C1-6 alkyl or a protective group and R1, R2, R3, and R4 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, substituted C1-4 alkyl, substituted C2-12 alkenyl, substituted C1-12 alkoxy, or substituted amino.

  本发明公开了由下式（I）代表的三环苯并氮杂卓化合物及其药理学上可接受的盐类。这些化合物具有抗过敏活性，可用于治疗和预防支气管哮喘、湿疹、荨麻疹、过敏性胃肠道疾病、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎等。 其中 R 代表氢原子、取代的 C1-6 烷基或保护基，R1、R2、R3 和 R4 代表氢原子、羟基、取代的 C1-4 烷基、取代的 C2-12 烯基、取代的 C1-12 烷氧基或取代的氨基。
• TRICYCLIC TRIAZOLOBENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND ANTIALLERGIC
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1026167A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  Tricyclic triazolobenzazepine derivatives in the form of a prodrug are provided. The compounds according to the present invention are those represented by formula (I) and pharmacologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are useful as antiallergic agents and exhibit excellent bioavailability. wherein R1 represents hydrogen, OH, alkyl or phenyl alkyl, R2, R3, R4, and R5 represent hydrogen, halogen, optionally protected hydroxyl, formyl, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkoxy or the like, and Q represents a group selected from the following groups (i) to (iv), halogen, or alkoxy:

  本发明提供了原药形式的三环三唑并氮杂卓衍生物。根据本发明的化合物是由式（I）代表的化合物及其药理学上可接受的盐和溶液。这些化合物可用作抗过敏剂，并具有良好的生物利用度。 其中 R1 代表氢、OH、烷基或苯基烷基、 R2、R3、R4 和 R5 代表氢、卤素、任选保护的羟基、甲酰基、任选取代的烷基、烯基、烷氧基或类似物，以及 Q 代表选自以下基团 (i) 至 (iv)、卤素或烷氧基：
• TRICYCLIC TRIAZOLOBENZAZEPINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1026167B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6093714A
  申请人：——

  公开号：US6093714A

  公开（公告）日：2000-07-25