methyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1312340-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1312340-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: KGHORIIWWHITEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红作为光氧化还原催化剂的可见光促进吡咯烷酮衍生物的合成及其光物理研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。

  DOI：

  10.1039/d1nj00343g

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Arylamines, and Acetylenedicarboxylates
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201100008

  日期：2011.6

  The three-component reactions of aromatic aldehydes, arylamines, and acetylenedicarboxylates show very interesting molecular diversity. In an aqueous ethanol solution the three-component reaction gave polysubstituted 2-hydroxyhydropyridines. In absolute ethanol 1,4-dihydropyridines were produced in satisfactory yields. Finally, under acid catalysis, this three-component reaction afforded polysubstituted

  芳香醛、芳胺和乙炔二羧酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。在乙醇水溶液中，三组分反应得到多取代的 2-羟基氢吡啶。在无水乙醇中，1,4-二氢吡啶的产率令人满意。最后，在酸催化下，这种三组分反应得到多取代的 2-吡咯烷酮。简要说明了三种产物形成的反应机理。
• One-pot synthesis of polysubstituted pyrrolidinones using novel magnetic nanoparticles as an efficient and reusable catalyst
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Narges Sarmast、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.3681

  日期：2017.8

  3‐disulfonic acid‐functionalized magnetic Fe3O4 nanoparticles efficiently catalyse the one‐pot multi‐component synthesis of substituted 3‐pyrrolin‐2‐ones without using any other harmful organic reagents. High catalytic activity, ease of recovery, use of an external magnetic field and capability of being reused many times without significant loss of its catalytic activity are additional eco‐friendly properties

  7-氨基萘-1,3-二磺酸功能化的Fe 3 O 4磁性纳米粒子可有效催化取代的3-吡咯啉-2-酮的一锅多组分合成，而无需使用任何其他有害有机试剂。高催化活性，易于回收，使用外部磁场以及能够多次重复使用而不会显着降低其催化活性的能力是该催化系统的其他环保特性。与其他方法相比，我们的方案具有多种优势，例如反应时间短，催化剂负载低，产率高，易于磁分离和催化剂的可重复使用性。