1,1'-Dimethoxy-4,4'-dibromo<6>helicene | 133966-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-Dimethoxy-4,4'-dibromo<6>helicene
• 英文别名: 9,16-Dibromo-12,13-dimethoxybenzo[C]naphtho[1,2-G]phenanthrene；4,13-dibromo-1,16-dimethoxyhexahelicene
• CAS: 133966-28-6
• 化学式: C₂₈H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 546.258
• InChiKey: DAEXWAUVRKLGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Dimethoxy-4,4'-dibromo<6>helicene 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 三溴化硼 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hexahelicene-1,4,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Electron delocalization in helical quinone anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a084
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Bis-[(E)-2-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-vinyl]-naphthalene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到1,1'-Dimethoxy-4,4'-dibromo<6>helicene
  参考文献：
  名称：

  Improved methodology for photocyclization reactions

  摘要：

  To photocyclize stilbenes, a stoichiometric amount of iodine plus propylene oxide in the absence of air is superior to a catalytic amount of iodine in the air. The propylene oxide prevents HI from photoreducing double bonds. The absence of air prevents photooxidative side reactions, shown in one case to be caused by a photogenerated oxidant, possibly hydrogen peroxide.

  DOI：

  10.1021/jo00012a005

文献信息

• Naphthalimide-Annulated [<i>n</i>]Helicenes: Red Circularly Polarized Light Emitters
  作者：Xiaoqi Tian、Kazutaka Shoyama、Bernhard Mahlmeister、Felix Brust、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.3c03441

  日期：2023.5.3

  experimental and calculated circular dichroism (CD) spectra, the absolute configuration was unambiguously assigned. Both 1 and 2 exhibit high molar extinction coefficients for the S0–S1 transition and high fluorescence quantum yields (73% for 1 and 69% for 2), both being outstanding for helicene derivatives. The red circularly polarized luminescence (CPL) emission up to 615 nm for 2 with CPL brightness

  通过有效的两步策略合成了两个[ n ] heliceno-bis(naphthalimides) 1 和 2（n = 5 和 6），其中两个受电子的萘酰亚胺部分连接在 helicene 核心的两端，它们的对映体可以可通过手性固定相高效液相色谱 (HPLC) 解决。1和2的对映纯部分的单晶 X 射线衍射分析证实了它们的螺旋结构，并结合实验和计算的圆二色性 (CD) 光谱，明确指定了绝对构型。1和2 _表现出 S 0 –S 1跃迁的高摩尔消光系数和高荧光量子产率（1为 73%， 2为 69% ），这两者对于螺旋烯衍生物来说都是杰出的。2的红色圆偏振发光 (CPL) 发射高达 615 nm，CPL 亮度 ( B CPL ) 高达 66.5 M –1 cm –1，证明了其在手性光电子学中的应用潜力。瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 计算明确表明，大跃迁磁偶极矩 | 米| 2的高吸光度不对称性 (g