(2Z,4E,6R,9S)-10-hydroxy-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate | 1115372-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E,6R,9S)-10-hydroxy-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1115372-17-2
• 化学式: C₂₇H₅₃O₇PSi
• 分子量: 548.773
• InChiKey: RLUGPJHECCRIAW-NZIPUHCASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,9S)-10-hydroxy-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2Z,4E,6R,9S)-3,9-dimethyl-10-oxo-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,9S)-10-(1-ethoxyethoxy)-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以90%的产率得到(2Z,4E,6R,9S)-10-hydroxy-3,9-dimethyl-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030