3-[[4-[(2S)-2-[5-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole-2-carbonyl]heptyl]benzoyl]amino]propanoic acid | 934612-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[[4-[(2S)-2-[5-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole-2-carbonyl]heptyl]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 934612-69-8
• 化学式: C₃₃H₃₂ClF₃N₂O₄
• 分子量: 613.076
• InChiKey: NMYGSMGORGHTCL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-N,N-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 3-[[4-[(2S)-2-[5-chloro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole-2-carbonyl]heptyl]benzoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Aryl-2-acylindole human glucagon receptor antagonists

  摘要：

  A novel class of N-aryl-2-acylindole human glucagon receptor (hGCGR) antagonists is reported. These compounds demonstrate good pharmacokinetic profiles in multiple preclinical species. One compound from this series, indole 33, is orally active in a transgenic murine pharmacodynamic model. Furthermore, a 1 mg/kg oral dose of indole 33 lowers ambient glucose levels in an ob/ob/hGCGR transgenic murine diabetes model. This compound was deemed suitable for preclinical safety studies and was found to be well tolerated in an 8-day experimental rodent tolerability study. The combination of preclinical efficacy and safety observed with compound 33 highlights the potential of this class as a treatment for type 2 diabetes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.105

文献信息

• Acyl indoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Kim M. Ronald

  公开号：US20070088071A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to substituted indoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus and related conditions.

  本发明涉及替代吲哚类化合物，含有这种化合物的组合物，以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病及相关疾病的发生。
• [EN] SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEURS D'ÉPOXYDE HYDROLASE SOLUBLES, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151800A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is disclosed. The compounds are useful for treating diabetes, inflammation, atherosclerosis, hypertension, pain and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  公开了化合物式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂，这些化合物对于治疗糖尿病、炎症、动脉硬化、高血压、疼痛等方面具有用途。此外，还包括药物组合物和使用方法。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Yang Cangming

  公开号：US20110039860A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is disclosed. The compounds are useful for treating diabetes, inflammation, atherosclerosis, hypertension, pain and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明揭示了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物可用于治疗糖尿病、炎症、动脉硬化、高血压、疼痛等。此外，还包括制药组合物和使用方法。
• US7598398B2
  申请人：——

  公开号：US7598398B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• US8455520B2
  申请人：——

  公开号：US8455520B2

  公开（公告）日：2013-06-04