6-(thiophen-2-yl)hex-5-ynenitrile | 934423-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)hex-5-ynenitrile
• CAS: 934423-94-6
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: MNPLMDSDBBLFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)hex-5-ynenitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 di(tert-butyl) 1-[(E)-5-cyano-1-(2-thienyl)-1-pentenyl]-1,2-hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles

  摘要：

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062978s
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 己炔腈 在 trans-dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到6-(thiophen-2-yl)hex-5-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Vinylation of Hydrazides. A Regioselective Entry to Highly Substituted Pyrroles

  摘要：

  A modular route to highly substituted pyrroles has been developed. This transformation consists of two sequential copper-catalyzed vinylations of bis-Boc-hydrazine followed by thermal rearrangement/cyclization. A wide variety of functionalized pyrroles can be prepared in a selective manner from simple and easily accessible precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062978s