3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-mesyl-6-O-(benzyl)-D-glucal | 557793-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-mesyl-6-O-(benzyl)-D-glucal
• CAS: 557793-06-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆SSi
• 分子量: 428.622
• InChiKey: ZNZJNQKTZWNRGS-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-mesyl-6-O-(benzyl)-D-glucal 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-2-(1,1-dimethylethyl)-2H-5,6-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过将有机锂试剂未催化的1,4-加成到糖基衍生的乙烯基环氧乙烷上而实现的新的立体选择性β-C-糖基化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]环氧4是由d-葡萄糖衍生的羟基甲磺酸酯3原位生成的。环氧4与一系列烷基锂和芳基锂试剂反应生成2,3-不饱和的β-C-糖苷，具有优异的1， β-糖苷的4-区域选择性和完全立体选择性。其他有机金属试剂在与环氧化物4的反应中表现出更复杂的行为。

  DOI：

  10.1021/ol034662f
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-mesyl-6-O-(benzyl)-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• The convergent total synthesis and antibacterial profile of the natural product streptothricin F
  作者：Matthew G. Dowgiallo、Brandon C. Miller、Mintesinot Kassu、Kenneth P. Smith、Andrew D. Fetigan、Jason J. Guo、James E. Kirby、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/d1sc06445b

  日期：——

  The second ever total synthesis of streptothricin F and the first achieved through a diversity-enabling convergent route. The synthesis is achieved in 35 total steps, with a longest linear sequence of 19 steps, and 0.40% overall yield.

  第二次合成链霉素F的全合成，首次通过多样性促进的汇聚路线实现。该合成共经过35个步骤，最长线性序列为19步，总产率为0.40%。