3-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1187335-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-(iodomethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1187335-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: PYCGPNBJBJAFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silylene transfer to α-keto esters and application to the synthesis of γ-lactones

  摘要：

  Disubstituted alpha-hydroxy acids have been synthesized by metal-catalyzed silylene transfer to alpha-keto esters. A range of substituents are tolerated in the transformation with the exception of branched groups at the vinylic position. The alpha-hydroxy acid products can be converted into gamma-lactones using a variety of lactonization conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.066