4-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridine N-oxide | 120738-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridine N-oxide
• 英文别名: 4-nitro-1-oxido-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-1-ium
• CAS: 120738-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NKNIHISYYVJCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridine N-oxide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-<(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-yl)thio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antiulcer Activities of Novel 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)sulfin-yl)-1H-benzimidazole Analogues.

  摘要：

  一项关于一系列含有环烯丙[b]吡啶基团的苯并咪唑衍生物的合成研究已完成。在这些合成的化合物中，发现一种具有6, 7, 8, 9-四氢-5H-环七烯[b]吡啶基团的新型抗胃酸剂（TY-11345）在(H++K+)-ATP酶抑制活性和抗分泌能力方面优于奥美拉唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.718
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-N-氧化物 在 硝酸 作用下， 生成 4-nitro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antiulcer Activities of Novel 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)sulfin-yl)-1H-benzimidazole Analogues.

  摘要：

  一项关于一系列含有环烯丙[b]吡啶基团的苯并咪唑衍生物的合成研究已完成。在这些合成的化合物中，发现一种具有6, 7, 8, 9-四氢-5H-环七烯[b]吡啶基团的新型抗胃酸剂（TY-11345）在(H++K+)-ATP酶抑制活性和抗分泌能力方面优于奥美拉唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.718

文献信息

• Synthetic Study of 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)-sulfinyl)-1H-benzimidazole Analogs and Their Biological Properties as Novel Proton Pump Inhibitors.
  作者：Shin-ichi YAMADA、Takao GOTO、Takaji YAMAGUCHI、Kazuyuki AIHIARA、Kentaro KOGI、Sen-ichi NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.421

  日期：——

  series of 2-[(cycloalka[b]pyridinyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles (11) was synthesized and tested for antisecretory activity against pentagastrin-induced gastric acid secretion in rats. A novel benzimidazole derivative containing a cyclohepta[b]pyridine moiety was found to be the most potent among the congeners, which included five- to eight-membered cycloalka[b]pyridine ring systems. Some 2-[(6,7,8,9

  合成了一系列的2-[（（环烷基[b]吡啶基）亚磺酰基] -1H-苯并咪唑）（11），并测试了其对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。发现一种新的含有环庚[b]吡啶部分的苯并咪唑衍生物在同类物中最有效，其包括五至八元环烷基[b]吡啶环系统。某些在芳香环上带有各种取代基的2-[（6,7,8,9-四氢-5H-环庚[b]吡啶-9-基）亚磺酰基] -1H-苯并咪唑类似物（14）比奥美拉唑（ 1）在体内进行生物检查。选择非对映异构体TY-11345（28Ba）作为有前途的试剂进行进一步评估。
• Yamada Shin-ichi, Goto Takao, Shimanuki Eiji, Narita Sen-ichi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 718-720
  作者：Yamada Shin-ichi, Goto Takao, Shimanuki Eiji, Narita Sen-ichi

  DOI：——

  日期：——