ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-5-phenylpyrrol-3-ylidene)-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate | 1470324-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-5-phenylpyrrol-3-ylidene)-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1470324-54-9
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: WFDPARGMWVAKGV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[1,2-dihydro-4-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxo-3H-pyrrol-3-ylidene]-4,5-dihydro-2-phenyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以20%的产率得到ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-5-phenylpyrrol-3-ylidene)-1-methyl-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010