methyl (phenyl 2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-lidopyranoside)uronate | 1577228-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-lidopyranoside)uronate
• CAS: 1577228-07-9
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₀S
• 分子量: 710.802
• InChiKey: WEDKJYRAHRZGLP-IISZTFFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-6-O-levulinoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 、 methyl (phenyl 2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-α-lidopyranoside)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-lidopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New glucuronic acid donors for the modular synthesis of heparan sulfate oligosaccharides

  摘要：

  已开发出一种简化的方法，用于制备模块化二糖建筑块，用于组装避免后糖基化氧化的HS寡糖库。

  DOI：

  10.1039/c3ob42312c