4,5-二氯-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 50371-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二氯-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: 4,5-dichloro-pyrrole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 4,5-Dichloro-1H-pyrrole-2-carboxamide；4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 50371-68-1
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• mdl: MFCD20542609
• 分子量: 179.006
• InChiKey: DMJZHAPAUCCCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基卤代吡咯或吡唑作为新型抗菌剂和抗生物膜剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116221
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1H-吡咯-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-二氯-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑基卤代吡咯或吡唑作为新型抗菌剂和抗生物膜剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  生物膜的形成是细菌产生耐药性的重要因素之一。设计并合成了一系列含有噻唑基团的卤代吡咯或吡唑作为抗菌剂，以针对生物膜。其中，化合物对多种革兰氏阳性菌均表现出抗菌活性，特别是对万古霉素耐药菌（MIC≤0.125 μg/mL）。此外，该化合物在亚 MIC 剂量下可显着抑制生物膜形成。此外，与吡咯霉素 C 相比，该化合物表现出显着较低的哺乳动物细胞毒性，并且还评估了其在不同物种中的肝微粒体代谢稳定性。进一步的感染模型实验证明该化合物是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116221