2,3-diphenyl-7-formyl-1-indolizinol | 121573-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-7-formyl-1-indolizinol
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,3-diphenylindolizine-7-carbaldehyde
• CAS: 121573-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: WPFXFLWRFMDNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-7-formyl-1-indolizinol 在 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Indolizines. 3. Oxidation products of indolizinols: radicals, ions, and oxidized dimers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a028
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 二苯基环丙烯酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-diphenyl-7-formyl-1-indolizinol
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪1-磺酸盐是大豆中15-脂加氧酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过用吡啶将环丙烯酮环化，然后用磺酰卤捕获中间物1-吲哚嗪醇，已经制备了许多吲哚嗪1-磺酸盐，并将其作为15-脂加氧酶（15-LO）的抑制剂进行了研究。这些化合物的IC（50）值介于15和42 microM之间；所有这些都比众所周知的15-LO抑制剂槲皮素（IC（50）51 microM）更具活性。各种各样的取代基具有良好的耐受性。酶抑制不受预温育或去污剂存在的影响，并且未观察到明显的颗粒形成。因此，极不可能出现来自吲哚嗪类聚集体的抑制，即混杂抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.056

文献信息

• Indolizines. 2. Preparation of 1- and 3-indolizinols and their esters
  作者：Donald H. Wadsworth、Steven L. Bender、Douglas L. Smith、Henry R. Luss、Charles H. Weidner

  DOI：10.1021/jo00374a026

  日期：1986.11
• Inhibition of lipid peroxidation mediated by indolizines
  作者：Achmad Izuddin Nasir、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Øyvind Antonsen、Trond Kristensen、Bjarte Langhelle、Aalt Bast、Ilse Custers、Guido R.M.M. Haenen、Håkan Wikström

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00313-8

  日期：1998.7

  Esters, ethers, carbonates and carbamates of 1-indolizinols and azaindolizinols exhibit a profound inhibition of lipid peroxidation in vitro. The antioxidants were prepared by cyclization of pyridines and diazines with diphenylcyclopropenone followed by introduction of the O-substituent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.