N-benzyloxycarbonyl-α-tosylglycine | 66381-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-tosylglycine
• 英文别名: ((benzyloxy)carbonyl)-C²-tosylglycine；2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 66381-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆S
• 分子量: 363.391
• InChiKey: HSCVXTZPUKQYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-tosylglycine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 methyl N-(N-benzyloxycarbonyl-β-nitrovalyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  利用α-甲苯磺酰甘氨酸残基合成含α,β-二脱氢氨基酸的二肽的新方法

  摘要：

  在 N 末端含有 N-Boc- 或 NZ-α-甲苯磺酰甘氨酸残基的肽在碱性条件下与各种过量的硝基化合物反应，以良好的产率得到硝基化合物加合物，然后消除亚硝酸从加合物得到相应的二肽，其中主要含有 (Z)-构型的 α,β-二脱氢氨基酸。在碱和三丁基膦的存在下用醛处理相同的起始材料也以令人满意的产率得到了具有高 (Z) 选择性的含有 α,β-二脱氢氨基酸的二肽。本方法可成功应用于保护亮氨酸脑啡肽类似物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2219
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 {[(苄氧基)羰基]氨基}(羟基)乙酸 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-tosylglycine
  参考文献：
  名称：

  Herstellung und Umsetzung von N-Acyl-α-chloroglycinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24673

文献信息

• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。