1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1-methyl-2,2-bis(trimethylsilyl)silene | 891202-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1-methyl-2,2-bis(trimethylsilyl)silene
• CAS: 891202-99-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NSi₃
• 分子量: 371.745
• InChiKey: QTLYJWXVYXTNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1-methyl-2,2-bis(trimethylsilyl)silene 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到1,2-dimethyl-2-[1,1-bis(trimethylsilyl)ethyl]-1-aza-2-silaacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  稳定的分子内二烷基氨基配位硅烷的合成及其甲基碘诱导异构化成环状氨基硅烷

  摘要：

  （二氯甲基）低聚硅烷 R(Me3Si)2SiCHCl24a-d（4a：R = Me；4b：R = tBu；4c：R = Ph；4d：R = SiMe3）与 8-（二甲氨基）-1-萘基锂的反应导致分子内供体稳定的 silene 1a-d。虽然 1a、b 和 d 被分离为热稳定的黄色结晶化合物，但 1c 无法以纯形式分离，但可以通过 NMR 光谱和质谱以及其与各种底物的化学反应性进行表征。1a 和 1d 的动态 1H NMR 光谱研究揭示了两个 CSiMe3 基团信号的合并。与理论计算一致，这种效应被解释为围绕 silene 双键的内部旋转的结果。这些发现和已知的相对较长的 Si=C 距离为 1d，图 2 和图 3 有助于确定所制备的 silene 的类叶立德性质。用水处理 1a-d 产生了硅烷醇 9a-d。用碘甲烷处理 1a、b 和 d 引起了硅酮的重排，一个甲基取代基形式上从配位的二甲氨基

  DOI：

  10.1002/ejic.200300626
• 作为产物：
  描述：

  (dichloromethyl)methylbis(trimethylsilyl)silane 、 [1-(二甲氨基)-8-萘基]锂 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到1-[8-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1-methyl-2,2-bis(trimethylsilyl)silene
  参考文献：
  名称：

  稳定的分子内二烷基氨基配位硅烷的合成及其甲基碘诱导异构化成环状氨基硅烷

  摘要：

  （二氯甲基）低聚硅烷 R(Me3Si)2SiCHCl24a-d（4a：R = Me；4b：R = tBu；4c：R = Ph；4d：R = SiMe3）与 8-（二甲氨基）-1-萘基锂的反应导致分子内供体稳定的 silene 1a-d。虽然 1a、b 和 d 被分离为热稳定的黄色结晶化合物，但 1c 无法以纯形式分离，但可以通过 NMR 光谱和质谱以及其与各种底物的化学反应性进行表征。1a 和 1d 的动态 1H NMR 光谱研究揭示了两个 CSiMe3 基团信号的合并。与理论计算一致，这种效应被解释为围绕 silene 双键的内部旋转的结果。这些发现和已知的相对较长的 Si=C 距离为 1d，图 2 和图 3 有助于确定所制备的 silene 的类叶立德性质。用水处理 1a-d 产生了硅烷醇 9a-d。用碘甲烷处理 1a、b 和 d 引起了硅酮的重排，一个甲基取代基形式上从配位的二甲氨基

  DOI：

  10.1002/ejic.200300626