pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[(5S)-5-(2-carboxylethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl}ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester | 1333536-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[(5S)-5-(2-carboxylethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl}ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester
• 英文别名: pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[5-(2-carbonylethane)-(S)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl}ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester
• CAS: 1333536-72-3
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₇S
• 分子量: 678.89
• InChiKey: NKGJAVCAFYCNTD-KKFVDBEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[(5S)-5-(2-carboxylethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl}ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  系统化学诱变鉴定了一种有效的新型 Apratoxin A/E 杂交体，具有改善的体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Apratoxins 是具有细胞毒性的海洋天然产物，可防止分泌途径早期的共翻译易位。我们发现 apratoxin 会下调受体和生长因子配体，对癌细胞，特别是那些依赖自分泌环的细胞，给予一到两次的打击。通过全合成，我们测试了氨基酸取代（包括丙氨酸扫描）对受体酪氨酸激酶和血管内皮生长因子 A（VEGF-A）下调的影响，并通过选定手性中心的差向异构化探测了靶标参与的立体特异性。对两种分泌分子的不同作用表明，可以通过结构修饰调整阿普雷毒素对分泌抑制的底物选择性，以提供量身定制的治疗。

  DOI：

  10.1021/ml200176m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-(triphenylmethylthio)-penta-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium acetate 、 水 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 三苯基氧化膦 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid (2S)-2-{(1S,3S,5S,6S)-6-[(5S)-5-(2-carboxylethyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl]-1-tert-butyl-5-hydroxy-3-methylhept-1-yl}ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl)ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MACROCYCLIQUES, DES MÉTHODES DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗自身免疫疾病、炎症、癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的机制和方法。

  公开号：

  WO2015127161A1