[5-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile | 1050446-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1050446-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: FWLQOZJDWIQSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到5-methoxy-3a,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到[5-methoxy-1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-去溴氟乙胺B及其类似物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm800277g

文献信息

• Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra

  DOI：10.1002/chem.201605810

  日期：2017.3.28

  oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。
• Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Walter H. Chan

  DOI：10.1021/ja2020873

  日期：2011.5.18

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.