2-(1'-Adamantyl)-p-benzoquinone | 81658-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-Adamantyl)-p-benzoquinone
• 英文别名: Adamantylquinone；2-(1-adamantyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 81658-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: WQGGXFRWMCLCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylsulfoxonium-(2ref-phenyl-3trans-ethoxycarbonyl-allylid) 、 2-(1'-Adamantyl)-p-benzoquinone 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到ethyl 7-(adamantan-1-yl)-6-hydroxy-3-phenyl-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚磺鎓叶立德与醌的 [3 + 3] 成环反应在催化剂控制下发散合成 2H-色烯

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化剂控制的乙烯基亚砜叶立德与醌的高度区域选择性[3 + 3]环化合成2 H-色烯。在硼催化条件下，叶立德和醌之间的反应导致形成2H-色烯-4-羧酸酯。相比之下，当利用 Ru(II) 催化系统时，观察到不同的机制途径，这导致通过呋喃中间体形成 2 H-色烯-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03894
• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)hydroquinone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(1'-Adamantyl)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Adamantylphenols. II. Synthesis and antiviral activity of brominated hydroquinones and quinones containing an adamantyl substituent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00762033

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XIX. The synthesis of very hindered quinones
  作者：Derek H.R. Barton、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81512-x

  日期：1990.1
• BARTON, DEREK H. R.;SAS, WOJCIECH, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3419-3430
  作者：BARTON, DEREK H. R.、SAS, WOJCIECH

  DOI：——

  日期：——