(R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-1-ol | 524734-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-1-ol
• CAS: 524734-93-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: BDJAYEZAAJCPRY-AFYVEPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2-{(Z)-(R)-1-Benzyloxy-8-[(2R,3S)-3-(2-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-hydroxy-oct-6-en-4-ynyl}-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-((R)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.24h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y