bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)iodonium tetrafluoroborate | 1448631-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)iodonium tetrafluoroborate
• 英文别名: bis(4-trifluoromethoxyphenyl)iodonium tetrafluoroborate
• CAS: 1448631-97-7
• 化学式: BF₄*C₁₄H₈F₆IO₂
• 分子量: 535.916
• InChiKey: BWCQDXZNHXPQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 4 (1H )-喹诺酮类 ELQ-300 和 P4Q-391 的可扩展多克合成

  摘要：

  抗疟化合物 ELQ-300 和 P4Q-391 对疟原虫的血液和肝脏阶段非常有效，并且还具有有效的传播阻断活性。对体内功效、药代动力学和安全性的广泛评估需要这两种化合物的克量。ELQ-300 和 P4Q-391 的原始合成路线存在几个缺陷，包括依赖有毒重金属试剂、反应条件苛刻和几个低产率步骤。在此，我们报告了两种替代合成的发展，它们可靠、高产、可扩展，并且有可能成为工艺规模的首选途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700326
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以71%的产率得到bis(4-(trifluoromethoxy)phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化仲氧化膦与二芳基碘鎓盐的芳基化反应合成对手性膦

  摘要：

  非外消旋β-手性膦衍生物的催化合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们报道了铜催化的仲膦氧化物与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基化，用于合成具有高对映体过量的叔膦氧化物。新工艺在多种底物上进行了验证，并产生了成熟的 P-手性催化剂和配体产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09334

文献信息

• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• Transition metal-free, chemoselective arylation of thioamides yielding aryl thioimidates or<i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Piret Villo、Gabriella Kervefors、Berit Olofsson

  DOI：10.1039/c8cc04795b

  日期：——

  secondary thioamides with diaryliodonium salts under basic, transition metal-free conditions resulted in chemoselective S-arylation to provide aryl thioimidates in good to excellent yields. Equimolar amounts of thioamide, base and diaryliodonium salt were sufficient to obtain a diverse selection of products within short reaction times. Reactions with thiolactams delivered N-arylated thioamides in good

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Pyridones Employing Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Seo-Hee Jung、Dan-Bi Sung、Cho-Hee Park、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01415

  日期：2016.9.2

  A new and mild synthetic approach for the N-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts has been developed. Most reactions proceed readily at room temperature in the presence of 10 mol % of copper chloride. As a result, a wide range of N-arylpyridine-2-ones were synthesized in yields of 23% to 99%. With this method, an antifibrotic drug, Pirfenidone, was successfully synthesized in 99% yield

  已经开发出一种新的，温和的合成方法，用于将2-吡啶酮与二芳基碘鎓盐进行N-芳基化。大多数反应在室温下在10摩尔％氯化铜存在下容易进行。结果，以23％至99％的产率合成了多种N-芳基吡啶-2-酮。用这种方法，在室温下30分钟内成功地以99％的产率合成了抗纤维化药物吡非尼酮。
• Organocatalytic Synthesis of Phenols from Diaryliodonium Salts with Water under Metal-Free Conditions
  作者：Kotone Katagiri、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01989

  日期：2022.7.22

  The metal-free synthesis of phenols from diaryliodonium salts with water was developed by using N-benzylpyridin-2-one as an organocatalyst. In this process, sterically congested, functionalized, and heterocycle-containing iodonium salts were smoothly converted to the desired products, and the clofibrate and mecloqualone derivatives were also synthesized in high yields. In addition, the gram-scale experiment

  通过使用N -benzylpyridin-2-one 作为有机催化剂，开发了由二芳基碘鎓盐与水无金属合成酚类的方法。在这个过程中，空间拥挤、功能化和含杂环的碘鎓盐被顺利地转化为所需的产物，并且还以高产率合成了氯贝特和甲氯喹酮衍生物。此外，使用 10 mmol 的空间拥挤底物成功地进行了克级实验。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Phosphorothioate Diesters and Related Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Sudeep Sarkar、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04310

  日期：2023.2.3

  method allows for the preparation under simple conditions of a broad range of S-aryl phosphorothioates, including complex molecules (e.g., dinucleotide or TADDOL derivatives), as well as other related organophosphorus compounds arylated at a chalcogen. The reaction proceeds with a full retention of the stereogenic center at the phosphorus atom, opening convenient access to P-chiral products. The mechanism

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。