(2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine | 249928-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
• CAS: 249928-48-1
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₅SSi
• 分子量: 657.946
• InChiKey: XFAMHVDQYQHZNW-QOEXFKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 萘 、 K₂OsO₂(OH)2 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-prosophylline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (−)-prosophylline

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-prosophylline from D-glucal via (2S)-hydroxymethyl-dihydropyridone 6 by a 17-step synthesis and 12% overall yield is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01387-8