Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 143836-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 143836-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: XCZAXJCTKRUPSF-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-Benzoyloxy-6-benzyloxy-8-methoxy-2-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylic acid methyl ester 、 benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-<(S)-1-methoxycarbonylethylidene>-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由部分保护的糖和丙酮酸甲酯的非对映选择性形成丙酮酸化糖苷

  摘要：

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60097-7