(4R,5S,2'S,2'R)-2'(4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3',3'-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 267665-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,2'S,2'R)-2'(4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3',3'-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 267665-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KGACWSKBDGUTAK-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'S,2'R)-2'(4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3',3'-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S,1'S,2'R)-4-benzyloxymethyl-5-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3',3'-dimethyl-cyclopropyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯丙基重氮乙酸酯分子内环丙烷化的应用

  摘要：

  由常见中间体 4 容易制备的非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯 6a、b 和 8a、b 在非手性催化剂 Cu(TBS)2 存在下环化以提供加合物 9a、b/10a、b 的混合物和 12a,b/13a,b 分别；在这些环化反应中，反应的非对映选择性是受底物控制的。当 6a,b 和 8a,b 在手性催化剂 Rh2[(5S)-MEPY]4 或 Rh2[(5R)-MEPY]4 存在下环化时，如果底物和催化剂相匹配。与使用手性催化剂实现手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性环化相关的优势通过合成 25 得到证明，该 25 包含在二萜英格尔 B (14) 中发现的环丙烷亚基。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000004
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 Rh₂[(2S)-5-hydroxypyrrolidine-2-COOMe]4 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (4R,5S,2'S,2'R)-2'(4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3',3'-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯丙基重氮乙酸酯分子内环丙烷化的应用

  摘要：

  由常见中间体 4 容易制备的非对映体仲烯丙基重氮乙酸酯 6a、b 和 8a、b 在非手性催化剂 Cu(TBS)2 存在下环化以提供加合物 9a、b/10a、b 的混合物和 12a,b/13a,b 分别；在这些环化反应中，反应的非对映选择性是受底物控制的。当 6a,b 和 8a,b 在手性催化剂 Rh2[(5S)-MEPY]4 或 Rh2[(5R)-MEPY]4 存在下环化时，如果底物和催化剂相匹配。与使用手性催化剂实现手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性环化相关的优势通过合成 25 得到证明，该 25 包含在二萜英格尔 B (14) 中发现的环丙烷亚基。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000004