(3,5-二氯苯基)(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 | 1868173-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二氯苯基)(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
• 英文名称: (3,5-dichlorophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)-(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1868173-25-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₄Cl₂IO₃
• 分子量: 611.282
• InChiKey: AYHVNGRMSLNAJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 (3,5-二氯苯基)(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5,7-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aryl(TMP)iodonium Tosylate 试剂作为多种芳基中间体的战略切入点：选择性获取芳炔

  摘要：

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01534
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 3,5-二氯碘苯 、 对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(3,5-二氯苯基)(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐：一锅法合成，范围，稳定性和合成研究

  摘要：

  作为有机合成中的无金属芳构化试剂，二芳基碘鎓盐最近引起了广泛的关注，有效地获得这些盐对于促进其在反应发现和开发中的应用至关重要。三甲氧基苯衍生的助剂是不对称变体的有前途的组成部分，但访问仍然受到限制。在这里，一锅法合成的芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是由芳基碘化物，m -CPBA，p描述了甲苯磺酸和三甲氧基苯。通过多变量分析的方法，可以优化用于一锅合成的反应条件。该反应快速（<1小时），提供高收率的产品（平均> 85％），并具有广泛的底物范围（> 25个实例），包括精制的芳基碘化物。这些试剂的实用性在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的中等至高产率的芳基化反应中得到了证明，包括液晶分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02833