6-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,4-oxazinedione | 154470-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,4-oxazinedione
• 英文别名: ethyl 5,6-dioxo-3,4-diphenyl-1,4-oxazine-2-carboxylate
• CAS: 154470-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: HLRRWEFNJMSWIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,4-oxazinedione 在 甲醇 作用下， 以63%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Dioxopyproline with m-Chloroperbenzoic Acid: Selective Formation of 2,3-Dioxo-1,4-oxazine

  摘要：

  Treatment of 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2,3-diones (1a-1e) and 4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione (1f) with m-chloroperbenzoic acid caused Baeyer-Villiger oxidation to give 2,3-dioxo-1,4-oxazines (2a-2f) in moderate yields, respectively. This conversion of the 1H-pyrrole-2,3-dione into the 2,3-dioxo-1,4-oxazine provides the first synthesis of monocyclic 2,3-dioxo-1,4-oxazine ring system.

  DOI：

  10.3987/com-93-s46
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,4-oxazinedione
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. Part LVIII. Rearrangement of 2,3-Dioxo-1,4-oxazines to 4,5-Dioxooxazoles in the Reaction with Dimethylsulfoxonium Methylide.

  摘要：

  2, 3-二酮-2, 3-二氢-4H-1, 4-噁唑啉 2a-e 与二甲基亚磺酸钠甲基负离子的反应引入了一个外部亚甲基组，同时伴随环收缩，生成了4, 5-二酮-2, 3, 4, 5-四氢噁唑 3a-e，产率适中。讨论了这一非寻常反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.739

文献信息

• Toda Jun, Seki Masaharu, Amano Kazuko, Oyama Taichi, Sano Takehiro, Kiuch+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 739-741
  作者：Toda Jun, Seki Masaharu, Amano Kazuko, Oyama Taichi, Sano Takehiro, Kiuch+

  DOI：——

  日期：——