(E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrenecarboxylate | 74357-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrencarboxylate；[(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl] phenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 74357-24-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: LXLGYSLCEKNQED-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrenecarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohepta-2,4-dien
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基烯基菲羧酸盐的光化学和光物理行为。一、分子内环加成产物的结构和竞争形成

  摘要：

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1049
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 9-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基烯基菲羧酸盐的光化学和光物理行为。一、分子内环加成产物的结构和竞争形成

  摘要：

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1049

文献信息

• Structural Effects on Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-and Naphthalenecarboxylic Esters. Enhancement of Reactivity of an Ester Carbonyl Group by Interchromophoric Links.
  作者：Hiroki Itoh、Mahoko Takada、Fumihiro Asano、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.224

  日期：——

  On irradiation in benzene, (E)-5-(p-methoxyphenyl)-4-pentenyl 3-, 9-phenanthrenecarboxylate, 1-, and 2-naphthalenecarboxylate gave novel olefinic aldehydes presumably derived from oxetane precursors, the intramolecular carbonyl adducts. Intermolecular carbonyl addition was not detected between the corresponding ester and olefinic chromophores. Enhancement of reactivity of the ester carbonyl group in the linked systems is discussed on the basis of experimental and theoretical studies.

  在苯中辐照时，(E)-5-（对甲氧基苯基）-4-戊烯 3-、9-菲羧酸酯、1-和 2-萘羧酸酯产生了新的烯烃醛，这些烯烃醛可能来自氧杂环丁烷前体，即分子内羰基加合物。在相应的酯和烯烃发色团之间未检测到分子间羰基加成。在实验和理论研究的基础上，讨论了酯羰基在连接体系中反应活性的增强。
• Conformations and competitive [2 + 2] cycloadditions of intramolecular exciplexes of some anisylalkenyl 9-phenanthrenecarboxylates
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、Richard A. Caldwell、Chien Chung Hsu

  DOI：10.1021/ja00388a060

  日期：1982.12
• SAKURAGI, HIROCHIKA;TOKUMARU, KATSUMI;TERAKAWA, KOHKI;ITOH, HIROKI;KIKUCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6796-6797
  作者：SAKURAGI, HIROCHIKA、TOKUMARU, KATSUMI、TERAKAWA, KOHKI、ITOH, HIROKI、KIKUCH+

  DOI：——

  日期：——