4,5-二溴-1,5-二苯基-戊-1-烯-3-酮 | 854029-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二溴-1,5-二苯基-戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 4,5-dibromo-1,5-diphenyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 4,5-Dibrom-1,5-diphenyl-pent-1-en-3-on；Dibenzylidenacetondibromid；(α.β-Dibrom-β-phenyl-aethyl)-styryl-keton；Dibenzalacetondibromid；δ.ε-Dibrom-γ-oxo-α.ε-diphenyl-α-amylen；(E)-4,5-dibromo-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 854029-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O
• 分子量: 394.106
• InChiKey: QWRCGOMWOXYYBU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-1,5-二苯基-戊-1-烯-3-酮 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠化学选择性和立体选择性脱溴连二溴化物

  摘要：

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003795
• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4,5-二溴-1,5-二苯基-戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Groebel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to<i>E</i>-Alkenes with Dimethylformamide
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap、Prabhat K. Sahoo

  DOI：10.1055/s-1991-26582

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the quantitative debromination of vic-dibromides to E-alkenes in refluxing dimethylformamide has been described.

  已经描述了一种简单且高效的程序，用于在回流的二甲基甲酰胺中将vic-二溴化物定量去溴化为E-烯烃。
• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Ring Enlargement Reactions by α-Halo Ketones and Dehalogenations of Vicinal Dihalides
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2008-1067215

  日期：2008.9

  ring enlargement to cinnolines. Reaction with 2-bromo-2,3-dihydro-1Η-inden-1-one gives a 4-hydroxyspiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one by ring enlargement reaction (X-ray crystal structure analysis). Vicinal dibromides undergo debromination under these conditions to give alkenes, and substrates with 1,2-dibromoethene partial structure give acetylenes. As 3-bromoindazole is found as the second product of

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。
• Raja, T. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 812 - 813
  作者：Raja, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Vorlaender; Siebert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3368
  作者：Vorlaender、Siebert

  DOI：——

  日期：——
• Groebel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1498
  作者：Groebel

  DOI：——

  日期：——