1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenyl-3-pentanone | 19922-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenyl-3-pentanone
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenyl-pentan-3-one；Dibenzylidenaceton-tetrabromid；1,2,4,5-Tetrabrom-1,5-diphenyl-pentan-3-on；Bis-(α.β-dibrom-β-phenyl-aethyl)-keton；Dibenzalaceton-tetrabromid；1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenylpentan-3-one
• CAS: 19922-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₄O
• mdl: MFCD00156645
• 分子量: 553.914
• InChiKey: YQZQHNNMRZCOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenyl-3-pentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到二苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,2,4,5-tetrabromo-1,5-diphenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  某些双叠氮基吡啶酮的合成，化学性质及光谱研究

  摘要：

  报道了某些双（1-烷基-3-苯基-2-氮杂环丁烷基）酮的合成和光谱特征。假定1,2,4,5-四溴-1,5-二苯基-3-戊酮（2）与伯胺的反应机理与简单的二溴酮相似。通过1 H和13 C nmr光谱确定了双叠氮杂环丁烷基酮的所谓顺，顺或反式构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220417

文献信息

• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole: Ring Enlargement Reactions by α-Halo Ketones and Dehalogenations of Vicinal Dihalides
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2008-1067215

  日期：2008.9

  ring enlargement to cinnolines. Reaction with 2-bromo-2,3-dihydro-1Η-inden-1-one gives a 4-hydroxyspiro[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one by ring enlargement reaction (X-ray crystal structure analysis). Vicinal dibromides undergo debromination under these conditions to give alkenes, and substrates with 1,2-dibromoethene partial structure give acetylenes. As 3-bromoindazole is found as the second product of

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。
• Claisen; Claparede, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2463
  作者：Claisen、Claparede

  DOI：——

  日期：——
• Vorlaender; Siebert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3368
  作者：Vorlaender、Siebert

  DOI：——

  日期：——
• Claisen; Ponder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 223, p. 142
  作者：Claisen、Ponder

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Nachtwey; Pusch, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1641
  作者：Arndt、Nachtwey、Pusch

  DOI：——

  日期：——