(E)-ethyl 5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-pent-2-enoate | 1390627-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1390627-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: JMDUSHNIYNBWSB-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-pent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂（iii）†介导的与Sendanin相关的CDE分子片段的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。

  DOI：

  10.1039/c2ob25538c
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)propanal 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到(E)-ethyl 5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钛茂（iii）†介导的与Sendanin相关的CDE分子片段的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。

  DOI：

  10.1039/c2ob25538c