17α-ethyl-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17β-ol | 170901-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17α-ethyl-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17β-ol
• CAS: 170901-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: OXQRSNRNGWVCOE-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethyl-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17β-ol 在 Lindlar's catalyst 甲基碘化镁 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17α-(1-hexynyl)-3-methoxy-8α,9β-estra-1,3,5(10),8(14)-tetraene-14β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  14?-羟基-17?,R-8?,9?-雌二醇衍生物全合成新变体

  摘要：

  开发了两种方法用于从 3-甲氧基-estra-1,3,5(10) 合成 17α-烷基-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triols ),8(9),14(15)-pentaene-17-one (1) 使用大气氧的光敏氧化或在氧存在下的离子氢化。结果表明 17α-hexynyl-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triol (23) 及其 3-甲氧基衍生物 (26) 抑制 K+,Na+-ATPase ，随着含氧取代基引入 17 位，抑制程度增加。首次发现类固醇具有 α2-肾上腺素阻断作用。

  DOI：

  10.1007/bf00700007
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 17α-ethyl-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),8(14)-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  14?-羟基-17?,R-8?,9?-雌二醇衍生物全合成新变体

  摘要：

  开发了两种方法用于从 3-甲氧基-estra-1,3,5(10) 合成 17α-烷基-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triols ),8(9),14(15)-pentaene-17-one (1) 使用大气氧的光敏氧化或在氧存在下的离子氢化。结果表明 17α-hexynyl-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triol (23) 及其 3-甲氧基衍生物 (26) 抑制 K+,Na+-ATPase ，随着含氧取代基引入 17 位，抑制程度增加。首次发现类固醇具有 α2-肾上腺素阻断作用。

  DOI：

  10.1007/bf00700007