methyl N-BOC-α-amino-γ-aminooxybutyrate | 500720-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-BOC-α-amino-γ-aminooxybutyrate
• 英文别名: Methyl 4-aminooxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 500720-14-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SMKFEQFTTOBISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-BOC-α-amino-γ-aminooxybutyrate 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-甲基-2-丙基(3-氧代-1,2-恶嗪烷-4-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylsulfonyloxy-butanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl N-BOC-α-amino-γ-aminooxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122

文献信息

• Method for synthesizing oxazinones
  申请人：——

  公开号：US20030232820A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  New methods and intermediates are discussed for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds.

  讨论了用于氧杂环酮化合物立体特异合成的新方法和中间体。
• 吲哚胺2,3-双加氧化酶抑制剂及其制备方法 和用途
  申请人：南京华威医药科技集团有限公司

  公开号：CN108586378B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供一种新型吲哚胺2,3‑双加氧化酶抑制剂及其制备方法、药物组合物，其中n、Y、Z、R1、R2、R3、R4的定义如说明书所示。同时提供了所述的化合物及其的药学上可接受的盐和异构体在制备与吲哚胺2,3‑双加氧化酶(IDO)相关的疾病药物方面的用途，具体而言其在治疗癌症、阿尔茨海默病、抑郁症、白内障等多种重大疾病方面的应用。本发明的化合物活性较好，具有潜在的药用价值和广阔的市场化前景。
• Indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor, method for preparation and use thereof
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US11214554B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  A novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor and/or its pharmaceutically acceptable salts can used, in the preparation of a drug for indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) related diseases, such as cancer, Alzheimer's, depression, cataract, etc.

  一种新型吲哚胺-2,3-二氧化酶抑制剂和/或其药学上可接受的盐类可用于制备治疗吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）相关疾病（如癌症、老年痴呆症、抑郁症、白内障等）的药物。
• [EN] INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吲哚胺2,3-双加氧化酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECH GROUP CO LTD

  公开号：WO2019141027A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  本发明提供一种新型吲哚胺2,3-双加氧化酶抑制剂及其制备方法、药物组合物，其中n、Y、Z、R 1、R 2、R 3、R 4的定义如说明书所示。同时提供了所述的化合物及其的药学上可接受的盐和异构体在制备与吲哚胺2,3-双加氧化酶(IDO)相关的疾病药物方面的用途，具体而言其在治疗癌症、阿尔茨海默病、抑郁症、白内障等多种重大疾病方面的应用。本发明的化合物活性较好，具有潜在的药用价值和广阔的市场化前景。
• INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR, METHOD FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：NANJING HUAWE MEDICINE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20210094924A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention provides a novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition, in which the definitions of n, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as stated in the specification. Also provided is a use of the aforementioned compound and pharmaceutically acceptable salts and isomers thereof in the preparation of a drug for indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) related disease, specifically a use in the treatment of major diseases such as cancer, Alzheimer's, depression, cataract, etc. The compound of the invention has improved activity, potential medicinal value, and wide market prospects.