5α,7α-dimethyl-4β-hydroxycyclohept-2-en-1-one | 105427-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α,7α-dimethyl-4β-hydroxycyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: (4S,5R,7S)-4-hydroxy-5,7-dimethylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 105427-80-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DWHVCVBMKVKTKY-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,7α-dimethyl-4β-hydroxycyclohept-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (3R,4S,6R,7S)-3-acetoxy-4,6-dimethyl-7-hydroxycycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Controlled functionalization of cyclohepta-l,3-diene: An approach to the (±) prelog-djerassi lactonic acid.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83997-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-Dimethyl-6,7-dioxa-bicyclo[3.2.2]non-8-ene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到5α,7α-dimethyl-4β-hydroxycyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Controlled functionalization of cyclohepta-l,3-diene: An approach to the (±) prelog-djerassi lactonic acid.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83997-0

文献信息

• Stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organometallic chemistry: synthesis of the (+)-Prelog-Djerassi lactone and a tylosin subunit
  作者：Anthony J. Pearson、Yen Shi Lai、Wenyuan Lu、A. Alan Pinkerton

  DOI：10.1021/jo00277a027

  日期：1989.8