4-acetoxy-5-acetylamino-2-(2-{[5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-benzoyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 669772-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 4-acetoxy-5-acetylamino-2-(2-{[5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-benzoyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 669772-62-7
• 化学式: C₅₂H₅₇N₄O₂₃PS
• 分子量: 1169.08
• InChiKey: AVDAGAPMYFHNMS-NSASXKOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  351.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5-acetylamino-2-(2-{[5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-benzoyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene

  摘要：

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43349
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 叔丁基过氧化氢 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-(2-{[5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-bis-benzoyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-ethylsulfanyl)-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anomeric Sulfur Analogues of CMP-Neu5Ac Containing Tethered Alkane or Arene

  摘要：

  本文介绍了一种合成含有烷或炔连接 1a-d 的 CMP-Neu5Ac 异构体硫类似物的新方法。该过程包括用巯基烷基（芳基）三氯乙酸 5a-d 对过乙酰化的硅酸甲酯 4 进行高δ-严格选择性的硅烷基化，然后选择性地将三氯乙酰基脱保护，得到相应的羟基烷基和羟基芳基硫代糖苷 2a-d。2a-d 与各自的 3a 或 3c 发生 O-磷酸化反应，然后进行氧化和脱保护，最终以良好的产率分离出目标化合物 1a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43349