6-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1103917-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Bromo-1,2-diphenyl-1h-benzimidazole；6-bromo-1,2-diphenylbenzimidazole
• CAS: 1103917-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 349.23
• InChiKey: OPNDCSJZUVCWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole 、 4H-azepine [2,3,4,5-def:6,7,1-j'k']biscarbazole 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种二咔唑类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置

  摘要：

  本发明涉及提供一种二咔唑类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。所述二咔唑类化合物具有式(I)所示结构，其中Ar具有如式(II)所示苯并咪唑类结构。本发明中通过对二咔唑类化合物结构式的设计，用具有特定结构的二咔唑类化合物用作电子传输材料或者红光主体材料，制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。

  公开号：

  CN114573593A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基-n-苯基-苯胺 在 sodium metabisulfite 、 calcium hydride 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  双极性材料以及有机发光二极管元件

  摘要：

  本发明提供一种咔唑与苯并咪唑碳氮连接的双极性材料以及使用此双极性材料的有机发光二极管元件。有机发光二极管元件，包括基板、第一导电层、电洞传递层、发光层、电子传递层、以及第二导电层。第一导电层设置在基板上。电洞传递层设置在第一导电层上。发光层设置在电洞传递层上，包含具有选自包含咔唑与苯并咪唑碳氮连接的双极性材料。电子传递层设置于发光层上。第二导电层设置于电子传递层上。

  公开号：

  CN109516980B

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016198144A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. The compounds have a a dibenzofuran, dibenzothiophene or a fluorene group substituted in the 1-position, either directly or through a linking group, to a carbon atom of a heteroaromatic group with one or two nitrogen atoms in a bicyclic 6/6 core, or to a carbon or nitrogen atom of a heteroaromatic group with two nitrogen atoms in a bicyclic 5/6 core and is further substituted with a group selected from dibenzofuran, dibenzothiophene, fluorene or carbazole.

  本发明涉及适用于电子设备的化合物，以及包括这些化合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。这些化合物在1-位通过直接或通过连接基团与具有一个或两个氮原子的双环6/6核心的杂芳族基团的碳原子，或者与具有两个氮原子的双环5/6核心的杂芳族基团的碳或氮原子上发生取代，进一步取代为从二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴或咔唑中选择的基团。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from imidoyl chlorides
  作者：Hui Yu、Mei Shu Zhang、Li Ren Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.02.008

  日期：2012.5

  A strategy for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed and a variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained from imidoyl chlorides and o-haloanilines via copper(I)-catalyzed reaction in moderate yields.

  已经开发了合成1，2-二取代的苯并咪唑的策略，并且经由亚铜（I）催化的反应从酰亚胺基氯和邻卤代苯胺以适度的收率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Ring contraction of 1,3-diphenylbenzo[1,2,4]triazinyl radicals to 1,2-diphenylbenzimidazoles
  作者：Andrey A. Berezin、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob42130a

  日期：——

  Optimized conditions for the reductive ring contraction of benzotriazinyl radicals and related analogues afford benzimidazoles in near quantitative yields.

  优化的条件用于苯并三氮唑自由基和相关类似物的还原环收缩反应，可获得近似定量收率的苯并咪唑。
• A Convenient Synthesis of Amidines via Cycloaddition–Decarboxylation of Isocyanates and Nitrones
  作者：Mei-Mei Zhang、Yijing Wu、Xinyi Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707989

  日期：2020.6

  base-promoted reaction between isocyanates and nitrones has been described, allowing an access to a variety of important functionalized amidines under mild reaction conditions. This strategy provides a convenient, effective, and scalable approach for the direct assembly of amidine compounds from simple starting materials in excellent yields.

  已经描述了异氰酸酯和硝酮之间的碱促进的反应，允许在温和的反应条件下获得各种重要的官能化am。该策略提供了一种方便，有效且可扩展的方法，可从简单的起始原料以优异的收率直接组装am化合物。
• New high-<i>T</i>_g bipolar benzimidazole derivatives in improving the stability of high-efficiency OLEDs
  作者：Sheng-Jie Lin、Yu-Chieh Cheng、Chia-Hsun Chen、Yong-Yun Zhang、Jiun-Haw Lee、Man-kit Leung、Bo-Yen Lin、Tien-Lung Chiu

  DOI：10.1039/d2tc04143j

  日期：——

  were synthesized and characterized. They not only exhibit good thermal stability with remarkably high glass transition temperatures and decomposition temperatures, especially 4-3CbzBIZ (Tg > 193 °C, Td > 453 °C), but also show superior thermal photoluminescence stability at elevated temperatures. Their morphological stabilities have also been affirmed using atomic force microscopy pictures after 30

  合成并表征了由三咔唑 (3cbz) 取代的苯并咪唑组成的四种双极性分子，分别命名为1-、2-、3-和4-3cbzBIZ 。它们不仅表现出良好的热稳定性，具有非常高的玻璃化转变温度和分解温度，尤其是4-3CbzBIZ（T g > 193 °C，T d > 453 °C），而且在高温下表现出优异的热光致发光稳定性。在 80 °C 退火 30 分钟后，使用原子力显微镜图片也证实了它们的形态稳定性。FIrpic 掺杂4-3cbzBIZ有机发光二极管 (OLED) 显示来自 FIrpic 的天蓝色电致发光，具有 28.6% 的高外部量子效率 ( η EQE ) 和非常小的效率滚降 ( η EQE = 27.3% 在 1000 cd m 的亮度下- 2 ). 此外，在4-3cbzBIZ中掺杂Ir(ppy) 3 的绿色 OLED表现出优异的器件热稳定性和比以 CBP 作为主体的 OLED 更长的使用寿命。特别是，在