(E),4(S),6(S)-6-[1(R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-2-phenylselanylmethyl-4-(2-acetoxy-1-methylvinyl)-[1,3]dioxane | 444804-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E),4(S),6(S)-6-[1(R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-2-phenylselanylmethyl-4-(2-acetoxy-1-methylvinyl)-[1,3]dioxane
• 英文别名: [(E)-2-[(4S,6S)-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2-(phenylselanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]prop-1-enyl] acetate
• CAS: 444804-66-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅Se
• 分子量: 503.497
• InChiKey: CEOGZVVFFYQDDE-KHVUJJKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E),4(S),6(S)-6-[1(R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-2-phenylselanylmethyl-4-(2-acetoxy-1-methylvinyl)-[1,3]dioxane 在 platinum(IV) oxide 、 sodium periodate 、 1-tert-butyldimethylsiloxy-1-methoxy-ethene 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-[1(R)-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (E),3(S),6(R)-1-acetoxy-7-benzyloxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-6-hept-1-ene-3-one 在 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (E),4(S),6(S)-6-[1(R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-2-phenylselanylmethyl-4-(2-acetoxy-1-methylvinyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w