2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside | 1055311-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1055311-13-1
• 化学式: C₂₉H₆₆O₆Si₄
• 分子量: 623.181
• InChiKey: XIXYASSBLWRSSC-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of a Tuliposide-Converting Enzyme from Bulbs ofTulipa gesneriana

  摘要：

  一种催化6-郁金香苷转化为郁金香醇的酶从郁金香（Tulipa gesneriana）的鳞茎中被纯化和表征。该酶似乎是一个二聚体，每个亚单位的相对分子质量（Mr）为34,900；它在中性pH和适中的温度下具有最强的活性和稳定性。该酶优先作用于6-郁金香苷等葡萄糖酯，对对硝基苯乙酸酯的作用则较弱。

  DOI：

  10.1271/bbb.90226
• 作为产物：
  描述：

  6-O-pivaloyl-2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,3,4-tri-O-triethylsilyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 6-tuliposide B

  摘要：

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.019