(Z)-2-bromo-2-butenylamine hydrochloride | 1379799-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-butenylamine hydrochloride
• 英文别名: (Z)-2-bromobut-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1379799-50-4
• 化学式: C₄H₈BrN*ClH
• 分子量: 186.479
• InChiKey: GIZZGTYNCBIEOF-MKHFZPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-butenylamine hydrochloride 、 2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine

  摘要：

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-dibromo-2-butene 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(Z)-2-bromo-2-butenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine

  摘要：

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.022