2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde | 752212-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde
• 英文别名: 2-allyl-3-formyl-1-benzenesulfonylindole；1-(Benzenesulfonyl)-2-prop-2-enylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 752212-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: QKDJEUDWBTYIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到[2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 N-phenylsulphonyl-2-allylindole 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-allyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成2,3稠合的环吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过易得的二烯类前体的RCM反应合成与吲哚环的2,3位稠合的六至八元碳环和八元氮杂环，它们代表几种吲哚生物碱的三环亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.097

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Aspidofractinine
  作者：David Gagnon、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9009497

  日期：2009.8.21

  We describe the synthesis of (+)-aspidofractinine, the enantiomer of a naturally occurring alkaloid of the kopsane family. Key features of the synthesis include a stereospecific cyanate to isocyanate rearrangement on a chiral scaffold, a ring-closing alkene metathesis to cleave the chiral auxiliary, and a chemoselective cyclopropanation to introduce the quaternary carbon at position 7 of aspidofractinine

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。
• Rapid Synthesis of the Ervitsine Alkaloid Skeleton by a Sequential RCM-Heck Cyclization Approach
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1055/s-2008-1032102

  日期：——

  An efficient approach to the bridged framework of the indole alkaloid ervitsine, featuring a ring-closing metathesis reaction from a 2,3-disubstituted indole followed by a vinyl halide Heck cyclization upon the resulting cycloheptene ring, is described.

  本文介绍了一种高效的吲哚生物碱 ervitsine 桥接框架的制备方法，该方法的特点是从 2,3 二甲基吲哚进行闭环偏析反应，然后在生成的环庚烯环上进行卤化乙烯基 Heck 环化反应。
• Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.022

  日期：2012.6

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile synthesis of azocino[4,3-b]indoles by ring-closing metathesis
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.043

  日期：2007.1

  The azocino[4,3-b]indole system, tricyclic substructure of the indole alkaloids apparicine and ervaticine, is efficiently assembled by ring-closing metathesis of 2-allyl-3-(allylaminomethyl)indoles. The metathesis sites are introduced into the indole nucleus by reductive amination of a 3-formyl derivative with allylamine, followed by alpha-lithiation with subsequent electrophilic trapping with acrolein. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of cleavamine-type indole alkaloids and their 5-nor derivatives by a ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization strategy
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Daniel Solé、Ester Zulaica、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.064

  日期：2013.3

  An indole-templated RCM has been used to assemble the central medium-sized rings of the indole upper-half of vinorelbine and the cleavamine-type alkaloids. From these key intermediates, the bridged tetracyclic framework of the alkaloids is completed with the insertion of a 2-ethylpropeno unit, by N-alkylation followed by a challenging endocyclic vinyl halide Heck cyclization. The usefulness of the approach is illustrated with the synthesis of (+/-)-cleavamine and (+/-)-dihydrocleavamine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.